I když byl proslulý impozantní hrou na celé ploše kurtu, předmětem závisti jeho současníků byl především jeho bekhend, hraný s plným protažením paže po úderu. Dlouho se o něm hovořilo jako o vzoru klasického základního úderu.
Ani to snad nemohlo dopadnout jinak. Reggie i jeho o tři roky mladší bratr Laurence (zvaný Laurie) se narodili ve Wimbledonu, jen kousek od místa, kde se dodnes hraje nejslavnější tenisový turnaj planety.
Takže není divu, že se oba stali hvězdami tohoto sportu nejen ve Velké Británii, ale jejich sláva dosáhla i za oceán.
Nutno dodat, že k tomu výrazně přispěl i jejich otec, který synkům doma na zahradě udržoval kurt.
„V létě 1887 nebo 88 mě Reggie pozval k nim na zahradu, abych si přišel zahrát. V průběhu našeho zápasu si ale musel odskočit, a tak mi navrhl, jestli si zatím nechci zahrát s jeho bratrem, že jednou bude vážně dobrý. Dodnes vzpomínám na jeho proroctví. Přesně asi nevím, ale mám pocit, že jsem tehdy nad tím klukem nevyhrál ani gem,“ stálo ve sloupku, který v roce 1936 napsal pro list The Times rodinný přítel obou bratrů.
Na následující roky úplně ovládli domácí tenisovou scénu. Starší Reggie, přezdívaný „Big Do“ (Velký Do), byl vyšší, silnější, s energičtějšími údery, Laurence, zvaný „Little Do“ (Malý Do), zase pohyblivější a šikovnější.
Hned osmkrát spolu ovládli čtyřhru Wimbledonu, dvakrát se radovali i na US Open.
Vzorně se prostřídali coby vládci dvouhry domácího travnatého šampionátu a také tu svedli jednu ze dvou památných vzájemných bitev, po které starší z bratrů roce 1898 slavil druhý vyhraný Wimbledon. Celkem ho ovládl čtyřikrát v řadě (1897 – 1900), jeho mladší sourozenec pak pětkrát za sebou.
Tehdy to ale měl obhájce o dost snazší než dnes. Až do roku 1922 se totiž poslední vítězové vždy utkali jen s nejlepším z celého pavouka ve finálovém kole, takzvaném Challenge round. K úspěšné obhajobě jim tak stačilo vyhrát jediný zápas.
Vždy ale platilo, že pokud to jen trochu šlo, oba bratři se vzájemným bitvám na turnajích vyhýbali. Když už to spělo k jejich zápasu, raději jeden z nich utkání vzdal. Nejprve častěji staršímu sourozenci ustupoval Laurence, časem se role obrátila.
„Měli se navzájem hodně rádi, neviděl jsem moc větších kamarádů, než byli oni dva. Doteď si myslím, že největší singlové zápasy jejich kariéry odehráli proti sobě v tréninku na jejich soukromém kurtu před zraky pár vyvolených diváků,“ vzpomínal jejich společný přítel Georg Hillyard ve své knize Čtyřicet let prvotřídního tenisu.
„Reggie si v takových zápasech mladšího bratra dobíral, že mít jeho nohy, měl by mnohem víc vyhraných turnajů než on,“ dodal.
Že bratři dominují na Britských ostrovech, to na přelomu 19. a 20. století nikoho nepřekvapovalo, ale v roce 1903 se Laurencovi povedl majstrštyk.
Vyšlápl si na Američany na jejich americkém šampionátu, který dnes známe zkráceně jako US Open, a stal se prvním zahraničním tenistou, který ho ovládl.
„Působil jako zjevení. Malý Brit dával do svých úderů obrovskou sílu, ale s naprostou lehkostí a přirozeností. Ve výměnách od základní čáry umisťoval údery s takovou samozřejmostí a klidem, že to byla obrovská lekce pro všechny americké hráče,“ stálo o rok později ve výroční zprávě Americké tenisové federace.
Celkem statistici spočítali Laurenci Dohertymu 51 turnajových titulů, v olympijské Paříži v roce 1900 získal i dvě zlaté medaile za dvouhru a čtyřhru. Reginald zapsal 36 primátů a o jedno olympijské zlato víc.
Osud obou bratrů je ale tragický. Oba postupně víc hráli golf než tenis, Reginald začal mít zdravotní problémy se zažíváním i se srdcem. Zemřel 29. prosince 1910 ve věku pouhých 38 let.
Laurence o čtyři roky později během první světové války dobrovolně narukoval do armády do protiletecké jednotky, ale vydržel tam jen rok, pak ho komise poslala domů kvůli zdravotní nezpůsobilosti. Z jeho potíží se vyklubala tuberkulóza, na kterou ve věku 43 let 21. srpna 1919 zemřel.
